Brian Gilcrest - một nhà thầu quân sự nổi danh, vô tình rơi vào lưới tình cùng với hai người phụ nữ là Tracy (Rachel McAdams) và Allison(Emma Stone thủ vai), và tự đẩy mình vào mối quan hệ tay ba lắm rắc rối lẫn thăng trầm. Tracy là bạn gái cũ mà anh từng hết mực yêu thương, và cũng là người anh luôn cảm thấy áy náy vì không thể mang đến cho cô hạnh phúc trọn vẹn. Còn Allison là nàng sĩ quan liên lạc bên không quân, gây ấn tượng với mọi người bởi sự trẻ trung và hăng hái. Sự nhiệt tình của Tracy mang đến cho Brian những cảm giác tươi mới và đầy sức sống mà anh chưa từng biết trước đây.