Chủ đề, nội dung, ma túy, chất kích thích, chất gây nghiện
Sau khi tái hôn với Megan, Don Draper bắt đầu trở nên xao nhãng với công việc tại công ty Sterling Cooper Draper Pryce. Peggy Olson dần khẳng định vị trí của mình trong ngành quảng cáo, còn Pete Campbell và Roger Sterling tiếp tục vật lộn với những vấn đề riêng trong công việc lẫn đời sống cá nhân. Trong lúc công ty ngày càng phát triển, ai cũng phải đối mặt với khủng hoảng cá nhân và cảm giác lạc lõng giữa xã hội Mỹ đang thay đổi mạnh mẽ vào thập niên 1960.
