Khi Ancelotti ngụp lặn ở những đội bóng tầm trung như Napoli hay Everton, nhiều người đã nhận định triết lí bóng đá và phong cách quản lý của ông đã lỗi thời. Song nhà cầm quân 62 tuổi đã trở lại và tuyên bố với làng túc cầu rằng ông vẫn là một nhà cầm quân hàng đầu.